Từ nhỏ, cô đã được học múa ba lê và ca hát. Cô bắt đầu diễn xuất từ rất sớm, với sự xuất hiện trong những phim mà chị cô thủ vai. Trước tuổi 17, Olsen có một vai diễn nhỏ trong How the West Was Fun và được đóng những video trong tập phim The Adventures of Mary-Kate & Ashley. Sau khi đã đóng những video của chị cô vào lúc cô học lớp bốn, Olsen bắt đầu tham gia vào các buổi thử vai cho các dự án.

Cô tham dự vào trường Campbell Hall ở phía bắc Hollywood, California từ mẫu giáo đến lớp 12. Sau khi tốt nghiệp, cô theo học tại Tisch thuộc Đại học New York nghệ thuật. Trong năm 2009, Olsen dành một học kỳ học tại Moscow, Nga tại trường nghệ thuật Moscow thông qua các chương trình MATS tại Nhà hát Trung tâm Eugene O'Neill.